O “retrato” de São Bernardino de Siena pertenceu à colecção de Ricardo Espírito Santo Silva. O banqueiro e coleccionador comprou o quadro aos descendentes de Rui Fernandes de Almada e alguns anos depois ofereceu-o ao Prof. Doutor António de Oliveira Salazar quem, por sua vez, o deixou em tença testamentária à colecção do Museu do Caramulo.

Deste genial orador do Quattrocento italiano, que foi dos santos mais populares em toda a península itálica na segunda metade do século XV, conhecem-se “retratos” em composições fresquitas que nos deixaram contemporâneos seus.

No entanto o “retrato” de São Bernardino de Siena que Metsys compôs no século XVI parece ter granjeado certa fama, pois conhecem-se pelo menos duas réplicas. A grande diferença formal entre estas e o São Bernardino do Caramulo reside fundamentalmente na forma como é resolvido o resplendor dourado que encerra as iniciais do nome de Cristo “IHS” que o Santo sustenta na mão direita e, naturalmente, também na qualidade expressiva do fácies do retratado, que parece ser definitivamente muito melhor no exemplar do Museu do Caramulo.